Obi-Wan Kenobi wurde zu Zeiten der Alten Republik geboren und schon früh von seinen Eltern weggenommen und begann sogleich seine Ausbildung zum Jedi-Ritter. Bis kurz vor seinem 13. Geburtstag hatte sich noch kein Jedi-Meister dafür entschieden ihn als Padawan zu aktzeptieren und so musste Obi-Wan langsam aber sicher aktzeptieren sein zukünftiges Leben als Farmer zu verbringen. Auf dem Weg zu seinem neuen Leben trifft er das erste Mal auf die korrupte Minenarbeiterfirma Offworld, die nichts Gutes im Schilde führen. Auf demselben Transporter befindet sich aber auch der Jedi-Meister Qui-Gon Jinn und gemeinsam bestreiten sie ihre erste inoffizielle Mission. Doch Qui-Gon weigert sich vorerst Obi-Wan als Padawan aufzunehmen, da er von seinem letzten Padawan Xanatos verraten und diesen an in dunklen Seite verloren hat. Letztendlich überwindet er seine Bedenken und nimmt Obi-Wan als sein Padwan auf. Gemeinsam bestreiten sie viele Missionen und Abenteuer und geraten immer wieder in Kämpfe mit der Firma Offworld und Xanatos. Während dieser Zeit tritt Obi-Wan sogar für kurze Zeit aus dem Jedi-Tempel aus.

Kurz vor der Beendigung seiner Ausbildung werden Obi-Wan und Qui-Gon von Kanzler Valorum nach Naboo geschickt, um den Konflikt zwischen Naboo und der Handelsföderation, die eine Blockade errichtet hat, zu schlichten. Während der darauffolgenden Kämpfe treffen sie das erste Mal auf einen echten Sith-Lord, auf Darth Maul, der auch für den Tod Qui-Gons verantwortlich ist. Obi-Wan rächt den Tod seines Meisters und tötet Maul. Obi-Wan verspricht Qui-Gon noch während dieser seine letzten Atemzüge tätigt, die Ausbildung von Anakin zu übernehmen. Da der Jedi-Rat den Kampf mit Darth Maul als seine letzte Prüfung ansahen wird Obi-Wan zum Jedi befördert und Obi-Wan löst sein Versprechen ein und setzt beim Rat die Ausbildung von Anakin durch. Er wird sein Meister. Doch die Meister-Padawan-Beziehung zeigt Spannungen zwischen den beiden auf. Anakin ist zu sehr verschlossen, zu dickköpfig und repariert lieber Dinge, als sich mit jemanden anzufreunden, geschweige denn sich Obi-Wan anzuvertrauen. Obi-Wan hat derweil mit sich selbst zu kämpfen. Zweifel werden in ihm wach, ob er der Aufgabe gewachsen ist Anakins Meister zu sein und der plötzliche Tod von Qui-Gon machen ihm immer noch zu schaffen. Was zwischen Episode 2 und 3 passieren wird, werden wir noch erfahren und ist bis jetzt unbekannt. Soviel kann man noch sagen: Obi-Wan wird General während den Klonkriegen. Es wird einen finalen Kampf zwischen Meister und Padawan geben, wo Obi-Wan Anakin in Lava stoßen wird, was die entgültige Transformation Anakins zu Darth Vader zur Folge hat. Nach diesem Kampf zieht sich Obi-Wan mit Luke, dem Sohn Anakins, nach Tatooine zurück und nennt sich ab nun Ben. Er bleibt dort bis Episode 4, wo er von Prinzessin Leia Organa um Hilfe gebeten wird. Sie bittet ihn R2-D2, der die geheimen Pläne des Todesstern in sich trägt, unbeschadet nach Alderaan zu bringen. Dieser wird jedoch zuvor vom Todesstern zerstört und die Prinzessin auf dem Todesstern festgehalten. Durch einen unglücklichen Zufall landen Obi-Wan, Luke, Han und Chewie auf genau diesen und versuchen wieder von dort zu fliehen und nebenbei die Prinzessin zu befreien. Doch auch Vader ist auf dem Todesstern und er spürt die Gegenwart von Obi-Wan. Letztendlich kommt es zum entgültigen Kampf zwischen den beiden und Obi-Wan stirbt. Er ist aber nicht ganz von der Bildfläche verschwunden. In der darauffolgenden Zeit erscheint er Luke immer wieder als treuer Helfer in der Not und führt ihn zu Yoda auf Dagobah, um Lukes Ausbildung zu vervollständigen.

Wer sich schon immer gefragt hat, ob Obi-Wan nun ein Jedi-Meister ist oder nicht erhält hier als Antwort: Nein. Obi-Wan ist zwar Anakins Meister und wird auch als Jedi-Meister Kenobi angesprochen, doch er hat es nie über den Status eines Jedi-Ritters hinausgeschafft und auch keine Prüfung zum Meister abgelegt. Die Ansprache "Jedi-Meister" wird nur als Höflichkeitsform verwendet.

Gespielt wurde Obi-Wan in der "klassischen Trilogie" von Sir Alec Guiness und in den Prequels vom Ewan McGregor.